Composição química dos óleos essenciais de espécies de Eucalyptus L’ Herit (Myrtaceae)

Abstract

O presente trabalho descreve a análise química dos óleos essenciais das folhas de dez espécies australianas de Eucalyptus e de um híbrido, cultivados na cidade de Viçosa, Minas Gerais, Brasil. Folhas das espécies Eucalyptus grandis W. Hill ex Maiden., E. camaldulensis Dehnh., E. tereticornis Sm., E. urophylla S. T. Blake, E. robusta Sm., E. paniculata Sm., E. saligna Sm., E. microcorys F. Muell., E. cloeziana F. Muell., E. pilularis Sm. e do híbrido E. urophyla x E. grandis foram coletadas em dezembro de 2009 de plantas cultivadas no arboreto do setor de Dendrologia do Departamento de Engenharia Florestal da UFV e submetidas à extração por hidrodestilação, por três horas, em aparelho tipo Clevenger. A identificação e quantificação dos constituintes dos óleos foram realizadas por cromatografia em fase gasosa e por espectrometria de massas. Apresentaram maior rendimento (m/m) as espécies E. camaldulensis (3,00%) e E. tereticornis (2,30%) seguidas de E. microcorys (1,70%), do híbrido E. urophylla x E. grandis (1,56%), E. saligna (1,42%), E. urophylla (0,77%), E. pilularis (0,73%) e E. paniculata (0,60%). Os menores rendimentos foram observados paras as espécies E. robusta (0,34%), E. grandis (0,26) e E. cloeziana (0,13%). Observou-se predominância de hidrocabonetos monoterpênicos nas espécies E. saligna (95,7%), E. robusta (89,8%), E. grandis (89,0%), E. tereticornis (65,4%), E. pilularis (50,5%), e no híbrido E. Urophylla x E. grandis (56,4%). As espécies com maior teor de monoterpenos oxigenados foram E. microcoris (85,0%), E. urophylla (75,0%), E. camaldulensis (47,3%). Apenas E. cloeziana e E. paniculata apresentaram elevados teores de sesquiterpenos oxigenados (41,4% e 41,2% respectivamente). As espécies que apresentaram maiores teores de 1,8-cineol foram E. microcorys (66,2%), E. urophylla (65,4%) e E. camaldulensis (44,8%) e o híbrido E. urophylla x E. grandis (33,0%). E. grandis apresentou p-cimeno (59,6%) e γ-terpineno (29,2%) como componentes majoritários. Para E. tereticornis os componentes majoritários foram β-pineno (22,4%), 1,8-cineol (19,3%), α- pineno (13,6%), α-felandreno (10,3%), γ-terpineno (8,4%) e p-cimeno (8,1%). A espécie E. paniculata apresentou 22,6% de espatulenol e 19,4% p-cimeno. O óleo volátil de E. saligna apresentou 92,3% de α-pineno. E. robusta apresentou α-felandreno (36,6%), α-pineno (16,6%), p-cimeno (14,8%) e β- pineno (11,8%) como componentes majoritários. E. cloeziana apresentou α- pineno (27,5%), β-eudesmol (11,3%), α-eudesmol (10,8%) e espatulenol (10,4%). A espécie E. pilularis apresentou como componentes majoritários p- cimeno (38,0%), um componente não identificado (14%), cujo valor do índice de kovats foi 1738, e isoespatulenol (8,0%). Os dados da espectrometria de massas e o valor do índice de Kovats sugerem que este componente não identificado corresponda a uma cetona sesquiterpênica com esqueleto do tipo aromadendreno estruturalmente semelhante à ciclocolorenona. Com base nos resultados, foi possível concluir que as espécies e o híbrido de Eucalyptus cultivados em Viçosa constituem fontes promissoras para a exploração comercial de terpenos bioativos.

The present investigation describes the chemical analysis of essential oils from leaves of ten Australian Eucalyptus species and a hybrid, grown in Viçosa, Minas Gerais, Brazil. Leaves of species: Eucalyptus grandis W. Hill ex Maiden., E. camaldulensis Dehnh., E. tereticornis Sm., E. urophylla S. T. Blake, E. robusta Sm., E. paniculata Sm., E. saligna Sm., E. micrcorys F. Muell., E. cloeziana F. Muell., E. pilularis Sm. and the hybrid E. urophyla x E. grandis were collected in December 2009 from plants grown in the arboreto of Dendrology, Department of Forest Engineering, UFV and extracted by hydrodistillation for three hours in Clevenger type apparatus. The identification and quantification of essential oils constituents were carried out by gas chromatography and mass spectrometry. E. camaldulensis (3.00%) e E. tereticornis (2.30%) gave the highest oil yield, followed by E. microcorys (1.70%), the hybrid E. urophylla x E. grandis (1.56%), E. saligna (1.42%), E. urophylla (0.77%), E. pilularis (0.73%) e E. paniculata (0.60%). The lowest yields were shown by E. robusta (0.34%), E. grandis (0.26) e E. cloeziana (0.13%). Hydrocarbon monoterpenes were predominant in E. saligna (95.7%), E. robusta (89.8%), E. grandis (89.0%), E. tereticornis (65.4%), E. pilularis (50.5%) and the hidrid E. Urophylla x E. grandis (56.4%). The species with higher content of oxygenated monoterpenes were E. microcoris (85.0%), E. urophylla (75.0%), E. camaldulensis (47.3%). Only E. cloeziana and E. paniculata presented high levels of oxygenated sesquiterpenes (41.4% and 41.2% respectively). The species that showed higher levels of 1.8-cineole were E. microcorys (66.2%), E. urophylla (65.4%) e E. camaldulensis (44.8%) and the hidrid E. urophylla x E. grandis (33.0%). The essential oil of E. grandis showed p-cimeno (59.6%) and γ-terpinene (29.2%) as major components. For E. tereticornis the major components corresponded to β-pinene (22.4%), 1,8-cineole (19.3%), α-pinene (13.6%), α-phellandrene (10.3%), γ-terpinene (8.4%) and p-cymene (8.1%). E. paniculata showed a high level of spathulenol (22.6%) and p-cymene (19.4%). The volatile oil of E. saligna showed 92.3% of α-pinene. E. robusta showed α-phellandrene (36.6%), α-pinene (16.6%), p-cymene (14.8%) and β-pinene (11.8%) as major components. E. cloeziana presented α-pinene (27.5%), β-eudesmol (11.3%), α-eudesmol (10.8%) and spathulenol (10.4%) as major compounds. The species E. pilularis presented as major components p-cymene (38.0%), an unidentified component (14%), with Kovats index 1738, and isoespatulenol (8.0%). Mass spectrometry data and Kovats index value suggest that the unidentified component can be a sesquiterpene ketone with a aromadendrene type skeleton, structurally similar to cyclocolorenone. It was possible to conclude that the species and the hybrid of Eucalyptus grown in Viçosa are promising sources for the commercial exploitation of bioactive terpenes.